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Notizie di un abitato a Sassofortino risalgono al XII secolo, ma riferimenti al castello di Sassoforte, i cui ruderi dominano la rocca che sovrasta il paese sono molto più antichi.
 Nel Duecento i signori di Sassoforte, vassalli degli Aldobrandeschi, erano impegnati in continue guerre con gli altri signori locali. Una politica così aggressiva non piaceva a Siena, che nel 1330 favorì la conquista del castello da parte dei conti di Santa Fiora, per poi comprarlo "per cinque milia cinquecento fiorini d'oro". Le fortificazioni di Sassoforte vengono distrutte e il suo ultimo signore, Ghinozzo, finisce i suoi giorni in prigionia.
Il castello fu ancora abitato fino al Quattrocento, quando i suoi abitanti si trasferirono definitivamente nel borgo di Sassofortino.
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